Одним из первых рэп-релизов СССР стал альбом группы Мальчишник «Секс Без Перерыва», 1991 (Союз). В 1992 году скандальную известность получает альбом Мальчишника «Поговорим о Сексе», 1992 (Выпускается на кассетах на "Союзе", потом на виниле и кассетах на "ЗеКо Рекордс"), содержащим откровенные по тем временам тексты; в это же время начались первые крупные гастрольные туры рэп-исполнителей. В 1994 году Мистер Малой записывает хит и видеоклип к нему «Буду пАгибать мАлодым» который успешно показывается в эфире центральных телеканалов и радиостанций страны. Также одним из популярных исполнителей того времени (1992-1994) был Богдан Титомир, автор ставшего легендарным выражения «пипл хавает».
В середине 90-х творчество рэп-исполнителей стало распространяться по России путём выпуска кассетных релизов. Среди наиболее знаковых альбомов того времени: Лика "Рэп" (1993), DMJ «Этот мир мой» (1993), White Hot Ice «В дураках» (1993), Bad Balance «Налетчики» (1994), Мистер Малой «Буду погибать молодым» (1995).
В 1996 году выходит рэп-видео «Городская Тоска», а лидерами русского хип-хопа становится группа Bad Balance. В 1997 году выходит альбом одного из сильнейших поэтов в русском хип-хопе — Дельфина — «Не в фокусе», а вышедший в 1998 году альбом Bad Balance «Город джунглей» показывает абсолютное лидерство Шеff-а, Михея и LA в этом жанре. Через год вышел так и оставшийся единственным сольный альбом Михея «Сука любовь».
Первый русский хип-хоп фестиваль — «РЭППИК» впервые был организован в 1991 году. С 1994 года участники группы «Bad Balance» организовывают фестиваль Rap Music. С 1998 года организовывается фестиваль «МИКРО». Именно эти фестивали дали нам самых известных представителей современного русского рэпа, таких как: «Каста», «Ю.Г.», «MaryJane» и других.
− − Создаются группы, которые экспериментируют с рэпом и русской народной музыкой. Это были группы: «Da-108» и «Ван Моо».
− − Открываются первые российские хип-хоп лейблы, занимающиеся записью и продюсированием молодых исполнителей. Первой коммерческой группой стал коллектив «Легальный Бизне$$», который состоял из Лигалайза и N'Pans'a. Продюсером проекта стал Влад Валов (он же Мастер ШеFF) лидер группы «Bad Balance», впоследствии он станет продюсеромДеЦла, который до сих пор считается самым успешным коммерческим рэп-проектом России. Также было создано объединение «Bad B. Альянс», которое исполняло свои песни в стиле политический хип-хоп. В том же стили исполняли рэп-коллективы «Bad Balance», «Ю.Г.», «Многоточие».
